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新型咔唑取代乙炔化合物的合成

文檔作者：江峰1，王志祥1，史益強(qiáng)1，瞿金清2 文檔來(lái)源： 1．中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院 2．華南理工大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院		點(diǎn) 擊數(shù)：	更新時(shí)間： 2021年11月30日
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2011年第19卷
第4期。465—568
合成化學(xué)
Clline鴕Joum8l of SyTltIletic Chemistry
V01．19．2011
No．4．465—568
·快遞論文·
新型咔唑取代乙炔化合物的合成
江峰1，王志祥1，史益強(qiáng)1，瞿金清2
(1．中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京211198；2．華南理工大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院，廣東廣州510640)
摘要：分別以咔唑和2·羥基咔唑?yàn)樵?，通過(guò)sonag夠llim偶聯(lián)反應(yīng)和Ⅳ．烷基化反應(yīng)合成了6個(gè)新型的咔唑取
代乙炔化合物：2一乙炔基-9-芐基咔唑，2-乙炔基．9一正丁基咔唑，2．乙炔基-9．正己基咔唑，3．乙炔基．9．芐基咔
唑，3一乙炔基-9一正丁基咔唑和3-乙炔基-9-{4·[4·(硝基)苯基偶氮苯]氧}亞丁基咔唑，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，
”C NMR，IR和元素分析表征。
關(guān)鍵詞：咔唑；咔唑取代乙炔化合物；合成
中圖分類號(hào)：0623．124；0626．13 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1005．151l(2011)04Ⅲ465JD4
Synthesis of NoVel CarbazoIe-Substituted AcetyIene Compounds
JIANG Fen91， wANG zhi—xian91， sHI Yi．qian91， Qu Jin—qin乎
(1．School of Ph刪acy，Cllina PI刪mace塒cal U11iVe墻畸，Nanjing 211198，Clli衄；2．school 0f
CheIIlis田鯽d chemical En西neeling，South Clli眥UIIive墻毋of 1khn0109y，Gu蛐g(shù)zImu 510640，Cllina)
Abs吶ct：S&amp;amp;noVel carb北ole—substituted acetyl朗e c伽pounds，2·etll)，llyl-9．benz)，l ca王hde，2一e．
出ynyl．9一n-butyl carbazole，2·etllynyl_9一廳一hexyl carbazole，3-etIlynyl-9一benzyl carbazole，3一eth)rIlyl．
9丹but)rl carbazole，3·ethynyl-9一{4一[4一(ni仃D)phenylazophenyl]oxy}butene c曲啪le，wefe syntl’e．
sized by SOIlagashira coupling reaction andⅣ-an【ylation reaction f．rom carbazole alld 2一hydroxylcarba．
zole，respectively．，11le slructures were ch啪cterized by 1 H NMR，13 C NMR，IR如d elemental觚a1．
ysis．
Keyl舳rds：carbazole；carbazole—substituted acet)，lene；syntllesis
1977年Shirakawa H等成功制備出高導(dǎo)電性
的聚乙炔薄膜，開(kāi)啟了導(dǎo)電聚合物的研究領(lǐng)
域l101。但聚乙炔難溶熔和不穩(wěn)定，限制了其應(yīng)
用。采取適當(dāng)?shù)墓δ芑鶊F(tuán)替代聚乙炔重復(fù)單元中
的氫原子，可產(chǎn)生具有良好溶解度、易熔且穩(wěn)定的
取代聚乙炔。由于取代聚乙炔具有優(yōu)異的電光、
非線性光學(xué)、氣體滲透、液晶、螺旋手性、手性識(shí)別
及生物活性等特殊性能【3?！浚虼嗽诨瘜W(xué)傳感、信
息儲(chǔ)存、光學(xué)顯示、手性探針、藥物傳遞、組織工程
等領(lǐng)域顯現(xiàn)潛在的應(yīng)用價(jià)值，近年來(lái)已成為材料
科學(xué)的研究熱點(diǎn)。
咔唑是一種重要的光導(dǎo)體材料，含咔唑的聚
合物已經(jīng)在光電、光折射和光伏材料中取得廣泛
的應(yīng)用沖1。將咔唑基團(tuán)引入取代聚乙炔側(cè)鏈中，
有望合成出具有新穎性能的聚合物。本課題
組一。副曾合成了含咔唑、氨基酸、偶氮苯和二茂
鐵的取代聚乙炔，且表現(xiàn)出優(yōu)異的電光、螺旋手
性、光異構(gòu)化和電化學(xué)等性能。本文在此基礎(chǔ)上．
分別以咔唑和2一羥基咔唑?yàn)樵?，通過(guò)sonag鵲him
偶聯(lián)反應(yīng)在咔唑的3一位或2一位引入乙炔基；采用
收稿日期：20lO．11．18
基金項(xiàng)目：中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金資助項(xiàng)目(JKQ20090cr7)；中國(guó)藥科大學(xué)人才引進(jìn)基金資助項(xiàng)目(2lll46)
作者簡(jiǎn)介：江峰(1981一)。男，漢族，湖北天門人，博士．講師，主要從事制藥工程及功能高分子材料的研究。E—mail：ji蛐g(shù)feng@
cpu．edu．∞
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
一466一合成化學(xué)V01．19．201l
IH
IR
1a-1c
(1)TMS——羞。PdCl2(PPh3)2。PPh，，
CuI．THF。Et3N；(2)KOH，MeOH
2a，2b，2d(R=廳·hexyl)
fH
RBr
—‘—’—————————_
KOH．DMF
<@Q寸HQ吖卜型吖型嬰嬰蘭蘭：：竺竺型型!!：：墜墜-<-叫@伊驢 N／ cul，THF，地N；(2)T隊(duì)F，THF N／
l I
H H
nIBu 02H⑨水_N_舭cH2滸H：·
M烷基化反應(yīng)在咔唑的9一位N上引人不同烷基，
合成了6個(gè)新型咔唑取代乙炔化合物：3一乙炔基一
9一取代咔唑(1a一1c)和2一乙炔基-9·取代咔唑
(2a，2b和2d，scheme 1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，
13c NMR，IR和元素分析確認(rèn)。1和2的合成為
新型咔唑取代聚乙炔的合成提供了重要單體。
1實(shí)驗(yàn)部分
l-l儀器與試劑
Bmker Avance Digital 300型核磁共振儀
(CDCl3為溶劑，’IMS為內(nèi)標(biāo))；Perkin—Ehller Spec-
咖m．2000型紅外光譜儀(KBr壓片)；Vario ELⅢ
型元素分析儀。
3一碘代咔唑，3·乙炔基咔唑，2·乙炔基咔
唑‘¨m 3和4．硝基4’．溴丁氧基偶氮苯‘¨3·141按文
獻(xiàn)方法合成。
咔唑和對(duì)硝基苯胺，化學(xué)純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試
劑有限公司；溴化芐(BnBr)，化學(xué)純，上海化學(xué)試
劑采購(gòu)供應(yīng)五聯(lián)化工廠；1一溴正丁烷，化學(xué)純，上海
凌峰化學(xué)試劑有限公司；l一溴正己烷，99％，珧
Aes盯；l，4-二溴丁烷，98％，阿拉丁試劑；，IMSA(三
甲基硅乙炔)，97％，百靈威化學(xué)有限公司；二羥基
咔唑，Tf20(三氟甲磺酸酐)，PdCl2(PPh，)：，CuI，
PPh，，Si舯a．燦幽ch公司；其余所用試劑均為化學(xué)
純和分析純，并按要求進(jìn)行純化處理。
1．2合成(以2a為例)
在反應(yīng)瓶中加入2一乙炔基咔唑0．50 g(2．6l
mm01)，溴化芐O．67 g(3．92舢01)及DMF 50
mL，攪拌使其溶解。加入粒狀氫氧化鉀1．46 g
(26．1 l砌01)，于室溫反應(yīng)12 h(TLC檢測(cè))。傾
入1 mol·L’1鹽酸(500 mL)中析晶，過(guò)濾，濾餅
真空干燥24 h后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：y(石油
醚)：以乙酸乙酯)=lO：1]分離得2a。
用類似的方法合成la—lc，2b和2d，實(shí)驗(yàn)結(jié)
果見(jiàn)表l。
表l l和2的實(shí)驗(yàn)結(jié)果
Table 1 Experimental瑚uns 0fl肌d2
2結(jié)果與討論
l和2的IR和元素分析數(shù)據(jù)見(jiàn)表2。NMR數(shù)
據(jù)見(jiàn)表3。
一C 甲 型‰
] 一 上耍 甲
一
魚(yú)h
罷
娜R
甲
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
第4期江峰等：新型咔唑取代乙炔化合物的合成一467一
la 3 288，2 922，2 858，2 098，1 597，l 470
1b 3 299，2 956，2 925，2 868，2 100，1 599，l 475
lc 3 258，2 927。2 860，2 110。1 595，1 523，1 342，855
2a 3 280，2 924，2 857，2 099，l 603，l 448
2b 3 300，2 956，2 927，2 867，2 100，1 59r7，1 473
％HljN
CllHl7N
C∞H24N40，
C2lH岱N
CllHl7N
89．65(89．79)5．37(5．43)
87．4l(87．52)6．93(6．98)
73．76(73．83)4．95(4．98)
89．65(89．74)5．37(5．42)
87．41(87．49)6．93(6．99)
4．98(4．78)
5．66(5．50)
11．47(11．40)
4．98(4．84)
5．66(5．52)
2d 3 295，2 956，2 925，2 868，2 099，1 602，l 458 c20112IN 87．23(87．30)7．69(7．74)5．09(4．96)
1a
k
2．99(B，1H，蘭!CH)。5．35(B，2H，
CIi2)，7．00一8．20(m，12H。腳)
0．73(t，3H，c耳)，1．15(m，2H，CIl2Cll3)，
1．59(m，2H，cILEt)，2．93(8，lH，￡icH)，
3．99(8，2H，CIl2c3Ii7)，
7．∞～8．10(m，7H，J蝴)
1．91(m，2H，Oc塢CI毛)。2．1l[m，2H，
0(C如)2c瑪]，3．08(8，1H，羞CH)，
4．03(t，2H，c瑪N)，4．4l(t，2H，C也0)，
6．96(d，2H，枷)，7．26(m，lH，6一H)，
7．35(d，1H，7-H)，7．43(d，lH，5-H)，
7．50(m。lH，8．H)，7．6l(d，1H，2-H)，
7．92—7．99(m，4H，棚)，8．10(d，1H。l-H)，
8．27(s，1H，4-H)，8．36(d，2H。ArH)
3．08(8，1H，蘭圯H)，
5．43(s，2H，C心)，
7．08—8．09(m，12H，心)
O．75(t，3H，C瑪)，1．17(m，2H，CIl2Cll3)，
2b
l·62(m，2H，c瑪Et)·2·99(-，lH，
C—CH)，4．02(8，2H，C凰c，珥)，
7．0r7—8．13(m，7H，如H)
45．踞(CIl2)，74．60(基cH)，84．25(聞H)，
1∞．21。1憾．45，111．80，119．12，119．83．121．80，122．23，
123．95，125．62，125．62，125．71，126．船，128．1l，1搗．1l，
129．13，135．96，139．77，140．3l(眥)
12。89(cH3)。19．54(C也ClI，)，30．07(C}12Et)，
41．85(C如C3 H7)，74．24(—CH)，84．24(淵H)，
1cr7．70，10r7．9r7，llO．98，118．40，119．50，121．34，
121．73，123．“，125．18，128．60，139．30，139．82(眥)
25．68【O(Cl{2)2C如)，26．76(使m2C也)，
42．71(C心N)，67．76(C心O)，75．17(毒CH)，
84．88(嘲H)，1∞．5l，1僻．78，112．14，
114．76，115．98，119．51，120．53，122．36，
123．01，124．26，124．64，125．52，
126．2l，129．62，139．27，140．14，146．85，
148．16，155．91，162．38(Arc)
45．66(C也)，75．舵(蘭CH)，84．08(嘲H)，l∞．24，
111．踞，118．11，118．78，119．39，119．79，121．73，
122．50，122．64，125．45，125．45，125．66，126．68，
127．94，127．94，135．踞，139．25，140．47(Arc)
12．92(CH3)，19．56(C也c瑪)，30．鵂(Cli2Et)，
4l：跖(C鞏c3117)。74．28(毫cH)。84．26(o纛cH)。
lcr7．71，1cr7．99，110．兜，118．4l，119．53，121．35。
121．76，123．65，125．22，1船．65。139．26，139．80(觚)
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
一468一合成化學(xué)v01．19，2011
咔唑的3一位和6-位氫原子活性比較高，易被鹵
化試劑鹵代。本文參考文獻(xiàn)【lu方法將咔唑在碘酸
鉀、碘化鉀和冰醋酸存在下回流反應(yīng)數(shù)分鐘，冷卻
至室溫析出銀色片狀晶體產(chǎn)物，再用冰醋酸重結(jié)晶
可得到高純度和較好收率的3一碘代咔唑。按文
獻(xiàn)[11．121方法，利用經(jīng)典的S0nag鸛him偶聯(lián)反應(yīng)，即
在過(guò)渡金屬鈀配合物催化下，使3一碘代咔唑與1MSA
于室溫反應(yīng)24 h，將n塢A引入咔唑3一位上，再
在弱堿TBAF作用下脫去TMS保護(hù)基得到3一乙炔
基咔唑。
同理以二羥基咔唑?yàn)槠鹗嘉铮琓f20在堿性
吡啶溶劑下反應(yīng)得到2．位Tfo基保護(hù)的咔唑，其很
容易同TMSA發(fā)生sonag夠h岫偶聯(lián)反應(yīng)，再通過(guò)堿
金屬作用脫去7I髑即得2．乙炔基咔唑。由于
rIBAF價(jià)格較昂貴，采用廉價(jià)的堿金屬催化脫去保
護(hù)基更經(jīng)濟(jì)有效。
我們嘗試在咔唑的N上引入各種取代基如正
丁基、正己基、芐基等，由于Ⅳ-烷基化反應(yīng)條件溫
和，后處理簡(jiǎn)單，收率較好，是一種簡(jiǎn)單有效的合成
策略。不同溴代烷烴在堿金屬催化作用下與2一位
或3一位乙炔基咔唑進(jìn)行Ⅳ一烷基化反應(yīng)，得到目標(biāo)化
合物，收率50％一68％。此外，我們還以對(duì)硝基苯
胺為起始物，通過(guò)與苯酚的疊氮化反應(yīng)合成出4一硝
基4’-羥基偶氮苯，然后再同l，4．二溴丁烷反應(yīng)合
成出含硝基偶氮苯的溴代烷烴，最后與3一乙炔基咔
唑進(jìn)行Ⅳ-烷基化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物1c，收率42％。
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